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Max (Max Records), fantasiado de lobo, faz malcriações com sua mãe (Catherine Keener) por ciúmes de um amigo dela (Mark Ruffalo). Como castigo, é mandado para o quarto sem jantar. Max resolve fugir de casa e usa a imaginação para criar uma misteriosa ilha. Lá ele encontra vários monstros, que vivem em bando. Max afirma possuir poderes e acaba nomeado rei do grupo. Responsável por evitar que a tristeza tome conta do lugar, ele passa a criar uma série de jogos para mantê-los em constante diversão.